Флигель в глубине двора по улице Чехова (бывшей Купеческой, Полицейской) построен в середине XIX века из глинобитного кирпича, оштукатурен, выбелен.
Площадь дома - 30,5 кв. м. Домовладение принадлежало в 1860 году купцу А. Гнутову, в 1880 году - мещанке Ф. Коваленковой, в 1898-1915 гг. - мещанину В. Коваленко.
О месте своего рождения Антон Павлович Чехов писал П.Ф. Иорданову: "Родился я в доме Болотова (так говорит моя мать) или Гнутова, около Третьякова В.Н., в маленьком флигеле во дворе".
Павел Егорович Чехов вместе с женой Евгенией Яковлевной и двумя сыновьями - 4-х летним Александром и 2-х летним Николаем - в декабре 1859 года снял флигель у А. Гнутова, где и родился 17 января 1860 года Антон Чехов.
В марте 1861 года Павел Егорович с женой и тремя сыновьями переезжает на другую квартиру.
В 1910 году к пятидесятилетию со дня рождения писателя на стене дома была установлена мемориальная доска благодаря усилиям Чеховского кружка, организованного в Таганроге в 1905 году по инициативе Е. Паршина.
В 1916 году благодаря инициативе того же Чеховского кружка и Андреева-Туркина городская управа приобрела в собственность от госпожи Коваленковой принадлежавшее ей дворовое место по улице Чехова, 69 с постройками во дворе и по улице, имея целью сохранение в неприкосновенности домика, в котором родился А.П. Чехов.
В декабре 1920 года домик был освобожден от квартирантов, в 1921 году его отремонтировали, а в 1924 году в нем открылась первая экспозиция, рассказывающая о жизни А.П. Чехова, о его приездах в родной город. С тех пор "Домик Чехова" стал всемирно известным памятником отечественной культуры.
На территории усадьбы домика расположен бюст А.П. Чехову (скульптор Морозова).