Литературный музей А.П. Чехова на улице Октябрьская, 9 расположен в здании бывшей мужской классической гимназии, одного из старейших учебных заведений России.
Здание является памятником истории и культуры 1-й половины XIX века. Возведено в 1843 г. по проекту архитектора Боффо в стиле русского провинциального классицизма.
В разные годы выпускниками гимназии были: поэт Н. Щербина, художник-передвижник К. Савицкий, изобретатель миномета Л. Гобято, один из первых артистов МХАТа А. Вишневский, композиторы С. Майкопар и В. Захаров. Но, пожалуй, самым выдающимся выпускником гимназии был А.П. Чехов. Он учился в гимназии с 1868 по 1879 гг.
Воспоминания об учебе в гимназии нашли отражение в творчестве Чехова. Рассказы "И то, и се", "Беглец", "Учитель словесности", "Случай с классиком", "Ариадна", "Человек в футляре" и другие открывают гимназический мир Чехова. До 1975 г. в здании располагалась средняя общеобразовательная школа №2, получившая имя Чехова в 1954 г.
В 1985 г. к 125-летию со дня рождения А.П.Чехова здесь открылась литературно-мемориальная экспозиция "Писатель и Родина", по многочисленным отзывам посетивших ее - одна из лучших литературно-мемориальных экспозиций в России. Мемориальная часть выставки рассказывает о годах учёбы Антона Чехова в гимназии и о системе образования в дореволюционной России. Литературная часть рассказывает о творческой деятельности Чехова, его жизни в Москве, Мелихове, Ялте, его поездке на Сахалин и за границу, а также о мировом признании писателя.
Адрес: Литературный музей А.П. Чехова, г. Таганрог, ул. Октябрьская, 9